Если прокси сервер на работе не transparent (то есть не прозрачный, с авторизацией), то должен поддерживать метод Connect по 443 порту, иначе https работать просто не будет, если прокси прозражный и https при этом работает, то по идее должен быть 443 порт открыт (т.е FORWARD).
проверить просто:
Код:
telnet proxy1.wowping.ru 443
Если в ответе будет "SSH-2.0-OpenSSH_5.1p1 Debian-3ubuntu1"
то все в порядке, через вовпинг можно играть.
если 443 порт заблокирован, но прокси с авторизацией и https работает, то можно вручную Putty настроить на соединение через прокси, и опять же вовпинг заработает.